En el campo del Derecho Penal, la habitualidad implica la comisión reiterada de delitos, generalmente del mismo orden. El delincuente habitual es el que incursiona reiteradamente en el campo de la delincuencia. Según Ferri, muchos lo hacen por simple costumbre adquirida. Comienzan infringiendo la ley penal en los primeros años de la adolescencia, casi siempre mediante la comisión de delitos contra la honestidad o contra la propiedad. Luego se incorporan, paulatinamente, al submundo de la delincuencia, configurando «una categoría delincuente».
El medio determina su conducta posterior, hasta que llegan a adquirir «la costumbre crónica del delito».
Además, sus compañías habituales los inducen a contravenir no solo las normas sociales, sino también las leyes. Por capas institucionalizadas de la sociedad se rechazan, como elementos extraños y peligrosos, y dificultan, en consecuencia, su posibilidad de adaptación a una vida normal.